MONTEPULCIANO – 33km/45min. en auto.

A 605 metros sobre el nivel del mar, Montepulciano se encuentra en entre el Val di Chiana y Val d’Orcia, en la provincia de Siena.
De la historia antigua y larga, Montepulciano tiene orígenes de los etruscos desde el siglo IV aC Tiene fama por su gran cantidad de excelentes viñedos, que producen el Vino Nobile di Montepulciano DOCG.
La imagen más frecuente es el de un paisaje adornado por el hombre que está en armonía con el entorno natural. La ciudad se desarrolla entre el centro urbano rico en historia, obras de arte y un hermoso paisaje agrícola se compone de suaves colinas cubiertas de olivos y viñedos.

La ciudad tiene características medievales en forma de «S» y se encuentra incluida dentro de los tres círculos de las paredes, todo eso construido en el siglo XIV.
La ciudad de Montepulciano tiene un pasado vinculado en parte al encontrarse en la intersección de dos carreteras de importancia regional (de sur a norte de Chiusi de Arezzo, y Vald’Orcia la Valdichiana y Trasimeno de este a oeste) y parte a su ubicación estratégica en el límite de la zona de influencia de varios ciudadanos potentados abajo medieval (Orvieto, Perugia, Siena, Florencia).
Esto ha significado que en los primeros siglos del segundo milenio ha desarrollado la riqueza y el poder de manera notable, hasta el punto de convertirse en una presa codiciada y ganar una autonomía considerable vendiendo bien su alianza con las principales ciudades en perpetuo conflicto entre ellos.

La ciudad tiene una tendencia particular: construido a lo largo de una línea de cresta de arriba hacia abajo, en la actualidad tiene una calle principal cerca de un kilómetro y medio, el cual, a partir de Porta al Prato conduce, con una altura de 50-60 metros, la Piazza Grande: las casas se organizan en torno al curso y una serie de calles cortas y estrechas, empinadas y con frecuencia más o menos perpendiculares.